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Charles, um ganhador de loteria excêntrico que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos ao reservar seu músico favorito, Herb McGuire, para um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também recrutou sua ex-colega de banda e ex-namorada, Nell, e seu novo marido a tiracolo, para tocar antigas músicas favoritas. À medida que as paixões explodem e velhos atritos ressurgem, o clima tempestuoso os prende em uma ilha e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.